【浙江】03023药物化学自学考试大纲

[03023]

《药物化学》自学考试大纲

浙江省教育考试院

2013年6月

自学用书：《药物化学》，王润玲主编，中国医药科技出版社2012年第三版

参考书目：

1. 国家执业药师应试指南《药物化学》用书

2.刘振梅主编《药物化学》第二版

一、课程性质和学习目的

   《药物化学》是高等教育自学考试药学专业或制药工程专业的一门专业基础课。其主要学习内容包括典型药物的化学结构、理化性质、制备方法、构效关系、体内代谢以及作用特点等方面相关的基本理论、规律、方法与技能。

学习药物化学的主要目的有：为合理利用已知的化学药物提供理论基础；使学生毕业后能胜任药品生产、制剂制备与检验、营销管理、药学服务等一线岗位的工作。 

二、课程内容及考核要求

1. 熟悉常用药物的名称、化学名、化学结构、理化性质、用途及其中一些药物的合成方法。
2. 掌握常用药物在贮存过程中可能发生的化学变化及其化学结构和稳定性之间的关系，以保证用药的安全、有效。
3. 熟悉以光学活性体供药的药物的立体化学结构、生物活性特点。
4. 了解近年来上市新药的名称、结构及用途。

 

绪论

   考核内容：

    一、药物化学的研究内容和任务

    二、药物化学发展概况

   考核要求：

  掌握药物化学研究内容和任务，了解药物化学发展史概况。

 

第一章 药物的化学结构与药效关系

    考核内容：

     第一节、药物的基本结构

     第二节、理化性质对药效的影响

• 溶解度、分配系数对药效的影响
• 解离度对药效的影响

     第三节、基团变化对药效的影响

     第四节、立体结构对药效的影响

• 原子间距离对药效的影响
• 立体异构体对药效的影响

     考核要求：

      掌握药物药效团的概念，掌握分配系数、解离度与药物药效的关系，掌握影响药物药效的立体因素。

     了解基团变化对药物药效的影响。

 

第二章 药物代谢

    考核内容：

     第一节、I相代谢

     第二节、II相代谢

考核要求：

 熟悉药物在体内的氧化，还原和水解反应，掌握参与药物II相代谢的内源性反应物。

了解药物的II相代谢。

 

第三章 麻醉药

    考核内容：

     第一节、全身麻醉药

一、吸入性全身麻醉药

1. 概述
2. 常用药物    麻醉乙醚，氟烷

二、静脉麻醉药

1. 概述
2. 常用药物    盐酸氯胺酮，羟丁酸钠，丙泊酚

第二节、局部麻醉药

一、局部麻醉药的发展，

二、局部麻醉药的结构类型

1.常用药物     盐酸普鲁卡因，盐酸丁卡因，盐酸利多卡因，盐酸布比卡因，盐酸甲哌卡因，盐酸达克罗宁

三、局部麻醉药的构效关系

    考核要求：

     掌握麻醉药的分类、应用特点。

掌握盐酸氯胺酮、盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因、盐酸利多卡因、盐酸达克罗宁的名称、化学结构、理化性质和临床用途；

熟悉麻醉乙醚、氟烷、羟丁酸钠、盐酸布比卡因的化学结构，熟悉普鲁卡因、利多卡因的合成方法，

掌握局部麻醉药的分类、构效关系。

了解局部麻醉药的发展过程。

 

第四章  镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药

考核内容：

第一节  镇静催眠药

一、巴比妥类

1. 巴比妥类药物的理化性质
2. 构效关系
3. 常用药物  苯巴比妥、硫喷妥钠

    二、苯并二氮卓类

        1.构效关系

        2.常用药物  地西泮、艾司唑仑

    三、其它类镇静催眠药

第二节  抗癫痫药

    一、概述

    二、常用药物   苯妥英钠、卡马西平

第三节  抗精神失常药

一、抗精神病药

    1．结构类型

2．常用药物 盐酸氯丙嗪  奋乃静

二、抗焦虑药及抗抑郁药

    1．结构类型

    2．常用药物 盐酸阿米替林  盐酸氟西汀

  考核要求：

    掌握镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药的结构分类；

    掌握苯巴比妥、 苯妥英钠 、地西泮、氯丙嗪的化学结构、化学名、理化性质及临床用途。

    掌握巴比妥类药物的构效关系。

熟悉硫喷妥钠、艾司唑仑、卡马西平、奋乃静、盐酸阿米替林的化学结构、名称及临床应用。

了解苯二氮卓类药物、吩噻嗪类药物的构效关系。

 

第五章  解热镇痛药及非甾体抗炎药

考核内容：

第一节  解热镇痛药

一、结构类型

    二、常用药物 阿司匹林  扑热息痛  安乃近

第二节  非甾体抗炎药

一、结构类型

二、常用药物   吲哚美辛  布洛芬、萘普生、双氯灭痛  吡罗昔康

第三节 抗痛风药

考核要求：

    掌握解热镇痛药、非甾体抗炎药的结构类型，掌握阿司匹林、扑热息痛、布洛芬、双氯灭痛的化学结构、化学命名、理化性质、用途，掌握阿司匹林、扑热息痛的杂质来源、鉴别方法及合成。

    熟悉安乃近、吲哚美辛、奈普生、双氯灭痛、丙磺舒的化学结构、理化性质及用途。

了解解热镇痛药、非甾体抗炎药的发展。

 

• 镇痛药

  考核内容：

    一、吗啡及其衍生物  盐酸吗啡、可待因

二、合成镇痛药

1．结构分类

2．常用药物 盐酸哌替啶、枸橼酸芬太尼、盐酸美沙酮、镇痛新

三、内源性镇痛物质  

四、结构与药效关系

  考核要求：

 掌握合成镇痛药的结构类型，掌握盐酸哌替啶、盐酸美沙酮的结构、化学名、理化性质及应用，掌握盐酸吗啡结构、理化性质及应用，掌握盐酸哌替啶的合成方法

掌握镇痛药构效关系。

熟悉可待因、枸橼酸芬太尼、镇痛新的结构和用途。

    

第七章  拟胆碱药和抗胆碱药

  考核内容：

   第一节、拟胆碱药

一、胆碱受体激动剂 氯贝胆碱

二、乙酰胆碱酯酶抑制剂 毒扁豆碱、溴新斯的明、碘解磷定

   第二节、抗胆碱药

一、M胆碱受体拮抗剂 硫酸阿托品、溴丙胺太林、哌仑西平

二、N胆碱受体拮抗剂 右旋氯化筒箭毒碱、氯化琥珀胆碱、泮库溴铵

  考核要求：

   掌握氯贝胆碱、溴新斯的明、碘解磷定的结构、性质和应用。

   掌握氯化琥珀胆碱、溴丙胺太林、硫酸阿托品的结构和性质。

了解毒扁豆碱、哌仑西平、氯化筒箭毒碱、泮库溴铵的结构及应用。

   了解拟胆碱药和抗胆碱药的构效关系。

 

第八章  肾上腺素能药物

考核内容：

• 儿茶酚胺类的生物合成和代谢

第二节   肾上腺素能激动剂    肾上腺素  重酒石酸去甲肾上腺素  盐酸异丙肾上腺素  盐酸麻黄碱

第三节  肾上腺素能拮抗剂

    一、α肾上腺素能拮抗剂 盐酸哌唑嗪

    二、β肾上腺素能拮抗剂 盐酸普萘洛尔 阿替洛尔 酒石酸美托洛尔                                                    

  考核要求：

    掌握盐酸异丙肾上腺素、重酒石酸去甲肾上腺素、盐酸麻黄碱、盐酸普萘洛尔的结构、理化性质、临床应用。

   了解盐酸哌唑嗪、阿替洛尔、 酒石酸美托洛尔的结构、用途。熟悉拟肾上腺素能激动剂的构效关系。

 

第九章  心血管药物

考核内容：

第一节  降血酯药

一、烟酸及其衍生物

二、芳氧乙酸类 氯贝丁酯 吉非贝齐

三、羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂  洛伐他汀

第二节  抗心绞痛药

    一、硝酸酯及亚硝酸酯类  硝酸异山梨酯、硝酸甘油

    二、钙通道阻滞剂  硝苯地平、尼莫地平、盐酸维拉帕米、盐酸地尔硫卓

    三、b-受体拮抗剂

第三节  抗心律失常药

    一、钠通道阻滞剂 盐酸美西律

二、b-受体拮抗剂

三、延长动作电位时程药物 盐酸胺碘酮

四、钙拮抗剂

第四节  抗高血压药

一、作用于肾上腺素能系统的药物 盐酸可乐定  利血平

二、血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素II受体拮抗剂  卡托普利  氯沙坦

第五节  强心药

一、强心苷类 地高辛

二、非苷类强心药 氨力农

  考核要求：

    掌握心血管系统药物的分类。

    掌握吉非贝齐、硝酸甘油、硝苯地平、盐酸可乐定、卡托普利、美西律的结构、化学名、理化性质、临床应用。掌握利血平的作用特点。

    了解氯贝丁酯、洛伐他汀、硝酸异山梨酯、尼莫地平、维拉帕米、地尔硫卓、胺碘酮、氯沙坦、地高辛、氨力农的结构和应用。

    了解羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂、血管紧张素转化酶抑制剂的发展。

 

第十章  中枢兴奋药及利尿药

考核内容：

第一节  中枢兴奋药

   一、中枢兴奋药的分类

   二、常用药物 咖啡因 尼可刹米 吡拉西坦 盐酸甲氯芬酯

第二节  利尿药

   一、利尿药的分类

   二、常用药物 乙酰唑胺 呋噻米 依他尼酸 氢氯噻嗪 氨苯蝶啶 螺内酯

  考核要求：

   掌握中枢兴奋药分类及其代表药物，掌握利尿药的分类及其代表药物。

掌握尼可刹米、吡拉西坦、乙酰唑胺的结构、性质及应用。

掌握咖啡因、盐酸甲氯芬酯、呋噻米、依他尼酸、氢氯噻嗪、氨苯蝶啶、螺内酯性质及应用，了解咖啡因、盐酸甲氯芬酯、呋噻米、依他尼酸、氢氯噻嗪、氨苯蝶啶、螺内酯的化学结构。了解中枢兴奋药及利尿药的发展。

 

第十一章  降血糖药

考核内容：

• 胰岛素
  • 胰岛素的结构
  • 胰岛素的性质
  • 胰岛素类似物及其制剂
• 口服降血糖药
  • 胰岛素分泌促进剂  甲苯磺丁脲 格列本脲
  • 胰岛素增敏剂  马来酸罗格列酮 盐酸二甲双胍
  • α-葡萄糖苷酶抑制剂
  • 二肽基肽酶抑制剂

考核要求：

熟悉甲苯磺丁脲、格列本脲、罗格列酮、二甲双胍的结构、名称及用途。

了解胰岛素制剂的分类及特点。

 

第十二章  抗过敏药和抗溃疡药

考核内容：

第一节  抗过敏药

   一、结构分类

二、常用药物 盐酸曲吡那敏 盐酸西替利嗪 盐酸苯海拉明 马来酸氯苯那敏 盐酸赛庚啶 咪唑斯汀

三、构效关系

第二节  抗溃疡药

   一、结构分类

   二、常用药物 西咪替丁、盐酸雷尼替丁、法莫替丁、罗沙替丁醋酸酯

   三、构效关系

第三节  质子泵抑制剂 奥美拉唑

考核要求：

   掌握抗过敏药及抗溃疡药的结构类型，掌握苯海拉明、氯苯那敏、赛庚啶的结构、化学名、性质及应用，掌握西咪替丁、雷尼替丁、法莫替丁的结构、化学名、性质和应用。

   熟悉组胺H1和H2受体拮抗剂的构效关系，熟悉质子泵抑制剂奥美拉唑的结构、应用。

   了解曲吡那敏、西替利嗪、咪唑斯汀、罗沙替丁乙酸酯的结构、应用，了解组胺H1和H2受体拮抗剂的发展。

 

第十三章  激素类药物

考核内容：

第一节  概述

第二节  雌激素类药物

一、甾体雌激素类药物  雌二醇 炔雌醇 尼尔雌醇

二、非甾体雌激素类药物 己烯雌酚 枸橼酸他莫昔芬

三、构效关系

四、临床应用和副作用

第三节  雄激素类药物

    一、雄性激素  甲睾酮 丙酸睾酮

二、蛋白同化激素  苯丙酸诺龙

三、构效关系

四、临床应用和副作用

第四节  孕激素类药物

    一、孕酮类  黄体酮

二、睾酮类  醋酸甲地孕酮 炔诺酮

三、构效关系

四、临床应用和副作用

第五节  肾上腺皮质激素类药物

    一、糖皮质激素的发展

二、构效关系

三、临床应用和副作用

  考核要求：

    掌握甾类药物的分类、结构特征。

    掌握炔雌醇、苯丙酸诺龙、炔诺酮、地塞米松的结构、化学名、理化性质、临床应用。    

熟悉雌二醇、尼尔雌醇、己烯雌酚、甲基睾丸素、丙酸睾酮、醋酸甲地孕酮、氢化可的松、醋酸地塞米松的结构、名称及用途。

    了解肾上腺皮质激素的分类及作用。

 

第十四章  抗寄生虫病药物

考核内容：

• 驱肠虫药

一、结构分类

二、常用药物 枸橼酸哌嗪 盐酸左旋咪唑 阿苯达唑

第二节  抗血吸虫和血丝虫病药

• 抗血吸虫病药 呋喃丙胺 吡喹酮
• 抗血丝虫病药 枸橼酸乙胺嗪

第三节  抗疟药

• 抗滴虫病药及抗阿米巴原虫药  

 考核要求：

熟悉枸橼酸哌嗪、左旋咪唑、二盐酸奎宁、磷酸氯喹、蒿甲醚、甲硝唑的结构、名称及用途。

了解阿苯达唑、呋喃丙胺、吡喹酮、乙胺嗪、磷酸伯氨喹、青蒿素、乙胺嘧啶的结构、名称及用途。

 

第十五章   抗肿瘤药物

考核内容：

第一节  烷化剂

一、烷化剂的结构

二、烷化剂的稳定性和代谢

    三、构效关系

 第二节  抗代谢抗肿瘤药

    一、嘧啶类抗代谢物  5-氟尿嘧啶

    二、嘌呤类  巯嘌呤

    三、叶酸类  甲氨蝶呤

第三节  抗肿瘤天然药物及其他抗肿瘤药

    一、抗肿瘤生物碱  

    二、抗肿瘤抗生素

    三、金属络合物  顺铂

 考核要求：

    掌握抗肿瘤药物的分类和烷化剂的结构类型。

掌握环磷酰胺、氟尿嘧啶、顺铂的结构、化学名、理化性质、临床应用。

熟悉环磷酰胺、氟尿嘧啶的作用机理；熟悉苯丁酸氮芥、塞替哌、白消安、卡莫司汀、巯嘌呤、的结构及应用。了解甲氨蝶呤的结构。

    了解抗肿瘤生物碱、抗生素、金属络合物的进展。

 

第十六章  合成抗菌药、抗真菌药和抗病毒药

考核内容：

第一节  喹诺酮类抗菌药    

第二节  磺胺类抗菌药及抗菌增效剂

第三节  抗结核病药

一、抗生素类抗结核药物

二、合成抗结核药物 对氨基水杨酸钠  异烟肼  盐酸乙胺丁醇

第四节 其他类型抗菌药

第五节  抗真菌药

    一、抗真菌抗生素    

二、合成抗真菌药  硝酸益康唑 氟康唑

第六节  抗病毒药

• 核苷类抗病毒药 利巴韦林 齐多夫定 阿昔洛韦
• 抗艾滋病药
• 金刚烷胺类抗病毒药

  考核要求：

    掌握诺氟沙星、环丙沙星、磺胺嘧啶、SMZ、TMP、对氨基水杨酸钠、异烟肼、盐酸乙胺丁醇的结构、化学名、理化性质、临床应用。  

    熟悉呋喃妥因、替硝唑、利巴韦林、齐多夫定结构特点及临床应用。

    掌握磺胺类药物及TMP的作用机理。

    了解左氧氟沙星、磺胺醋酰钠、硝酸益康唑、氟康唑、阿昔洛韦、盐酸小檗碱的结构、临床应用。

 

第十七章  抗 生 素

考核内容：

第一节  b-内酰胺类抗生素

    一、基本结构特点和作用机制

二、青霉素类

    三、头孢菌素类 

四、非典型的b-内酰胺类抗生素和b-内酰胺酶抑制剂  

第二节  四环素类抗生素

• 四环素类抗生素
• 作用机制和耐药性
• 四环素类药物的构效关系

第三节  氨基糖苷类抗生素

    一、链霉素  

二、卡那霉素及其衍生物

三、庆大霉素C及其衍生物

四、新霉素及其衍生物

第四节  大环内酯类抗生素

    一、红霉素及其衍生物 红霉素

    二、十六元大环内酯抗生素 

第五节  其他抗生素

    一、氯霉素及其衍生物 氯霉素

二、林可霉素及其衍生物

考核要求

掌握青霉素、阿莫西林、头孢氨苄、氯霉素的结构、理化性质、临床应用。

熟悉半合成青霉素和头孢菌素的发展。

      熟悉头孢噻肟钠、链霉素、红霉素、多西环素的结构特点和临床应用。

     了解克拉维酸、罗红霉素、麦迪霉素、林可霉素的结构和应用。

     了解大环内酯类、氨基糖甙类抗生素的进展。

 

第十八章  维生素

考核内容：

第一节  脂溶性维生素

• 维生素A类 维生素A醋酸酯
• 维生素D类
• 维生素E类
• 维生素K类

第二节  水溶性维生素

• 维生素B₁
• 维生素B₂  
• 维生素B₆
• 维生素B₁₂
• 维生素C

考核要求

掌握维生素A、D、C、B₁、B₆的性质及应用。

熟悉维生素B₂、、E、K的结构及应用。

 

第十九章  计算机辅助药物设计

考核内容

第一节  药物设计的基本概念及理论知识

一、新药开发的方法、途径与过程

二、药物作用的分子药理学基础

三、药物的化学结构与生物活性的关系

第二节  计算机辅助药物设计的理论和方法

一、计算机辅助直接药物设计

二、计算机辅助间接药物设计

三、计算机辅助药物设计的代表性软件

四、计算机辅助药物设计的代表性成功应用实例

 考核要求

掌握生物电子等排体，前药原理，软药原理，拼合原理。

熟悉先导化合物的产生途径，受体和药物相互作用模式。

了解二维定量构效关系，三维定量构效关系。了解计算机辅助药物设计。

 

三、实验教学要求与内容

   (一) 实验要求

    通过实验，使学生掌握药物合成反应原理、操作方法，逐步培养学生的观察力及规范性操作能力，为以后设计性实验的开设打下基础。

    (二) 实验内容与课时安排

序号	实  验  内  容	实验学时
1	乙酰水杨酸的合成	8
2	磺胺醋酰钠的合成	12
	合   计	20

 

四、题型举例（考试大纲中题型举例仅作参考，实际命题时不受此限）

（一）名词解释

1.抗精神病药  

（二）填空题（请在每小题的空格中填上正确答案。错填、不填均无分。）

1.盐酸普鲁卡因的主要用途是_______。

（三）单项选择题（在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的，请将其代码填写在题后的括号内。）

1.哌替啶的化学名是(      )

A.1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸甲酯 B.2-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸甲酯

C.1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯 D.1-乙基-4-苯基-4-哌啶甲酸甲酯

（四）多项选择题（在每小题列出的五个备选项中有二个至五个是符合题目要求的，请将其代码填写在题后的括号内。错选、多选、少选或未选均无分。）

1.镇痛药物分子中至少应具有的结构和药效基团为(          )

A.一个氮原子的碱性中心 B.苯环

C.萘环 D.咪唑环

E.呋喃环

（五）问答题

1.合成镇痛药物可分成哪几类？每类试举一例。

五、考试时间： 150分钟