【浙江】02066有机化学(二)自学考试大纲

[02066]

有机化学（二）自学考试大纲

浙江省教育考试院

二ＯＯ八年七月

自学用书:《有机化学》,韩光范、郭文录主编,哈尔滨工业大学出版社

2006年2月第一版

一、课程性质与设置目的要求

《有机化学（二）》课程是全国高等教育自学考试学食品学、化学等相关专业的必考课程。《有机化学》是化学相关专业的一门基础理论课。以系统讲授各类有机化合物的结构、性质及制备与转化的方法，力求在结构理论、动态学和有机合成三方面打下基础，是集理论性与应用性为一体的学科。

《有机化学》教材内容共分十五章。第一章主要讲述有机化学的一些基本概念。第二至第五章，第七章至第十四章阐述官能团体系编排的各类化合物的结构、性质、合成方法和反应历程。第十五章讲述有机化合物的一些鉴定方法，主要是四大谱图的一些原理及其应用。

设置本课程的目的是：使自学应考者通过本课程的学习能系统地掌握各类有机化合物的基本性质和制备方法，熟悉重要有机反应机理和立体化学。初步能运用有机化学基础知识和基本原理解决科学研究和生产实践中的问题。

学习本课程的要求是：自学应考者应紧密联系我国及世界化工行业现状, 掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、化学性质和制备方法。能正确熟练书写有机化合物的结构式和反应式。掌握各类异构现象及静态和动态立体化学的基本内容。掌握典型有机化合物结构和性能的关系，官能团的相互转化，熟悉有机化学基本理论。掌握和正确书写典型有机反应的机理。了解有机化合物的分离，鉴定的基本方法，熟悉重要类型有机化合物的谱学特征。对杂环化合物、元素有机化合物、天然产物、高分子化合物及与生命科学有关的有机化合物的内容做一般了解。

二、考核目标

第一章   绪论

一、学习目的和要求

    通过本章的学习，了解有机化合物和有机化学的概念、有机化合物的定义、结构和共价键的性质、有机酸碱的概念。

二、考核知识点

(一)、有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的定义

(二)、结构和共价键的性质

(三)、有机酸碱的概念

(四)、有机化合物的分类

三、考核要求

(一).理解：有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的定义

(二).简单应用：结构和共价键的性质

(三)理解：有机酸碱的概念。

 

第二章  烷烃

一、学习目的和要求

通过本章的学习，了解烷烃的分类和命名，烷烃的结构以及烷烃的性质。

二、考核知识点

(一)、烷烃的概念，分子结构，同系列和构造异构

(二)、烷烃的命名

(三)、乙烷和丁烷的构象及优势构象，用Newman投影式表示构象

(四)、熔点和沸点的变化规律，卤代反应机理

三、考核要求

(一)——(二)．识记：烷烃的概念，分子结构，同系列

综合应用：构造异构和烷烃的命名，结合实例，能写出构造异构体，对复杂的烷烃能够命名。

(三)理解：构象及优势构象

简单应用：Newman投影式表示构象

(四) 识记：熔点和沸点的变化规律

理解：卤代反应机理

 

第三章  烯烃、炔烃

一、学习目的和要求

   通过本章的学习，了解烯烃、炔烃、二烯烃的分类和命名、结构、物理性质以及它们的化学性质。

二、考核知识点

(一)、烯烃的分类和命名、结构、物理性质以及它们的化学性质

(二)、炔烃的分类和命名、结构、物理性质以及它们的化学性质

(三)、二烯烃的分类和命名、结构、物理性质以及它们的化学性质

三、考核要求

(一)、烯烃的分类和命名、结构、物理性质以及它们的化学性质

识记：分子通式，物理性质，烯烃的聚合反应。

理解：烯烃的分子结构，sp²杂化，同分异构现象，π键的形式及特性，分子通式。烯烃的制备，亲电加成反应的机理。

简单应用：系统命名法。顺反异构现象，用顺／反和Z／E标示顺反异构。p-π共轭效应， 

综合应用：烯烃亲电加成反应（与HX、H₂O、H₂SO₄、X₂等）及马氏规则，烯烃的断键氧化和不断键氧化反应。

(二)、炔烃的分类和命名、结构、物理性质以及它们的化学性质

识记：分子通式。

理解：炔烃的分子结构，sp杂化。

简单应用：系统命名法。炔烃的氧化反应，末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成和应用，与卤素、卤化氢的加成。

(三)、 二烯烃的分类和命名、结构、物理性质以及它们的化学性质

识记：二烯烃的分类和命名。

理解：共轭二烯烃的结构，共轭体系和共轭效应。

综合应用：二烯烃的共轭加成、Diels-Alder（D-A）反应。

 

第四章  脂环烃

一、学习目的和要求

   通过本章的学习，了解脂环烃的分类和命名、结构、物理性质以及它们的化学性质，环烷烃的结构及构象。

二、考核知识点

(一)、脂环烃的分类和命名、结构

(二)、脂环烃的化学性质

(三)、环烷烃的结构及构象

三、考核要求

(一)、脂环烃的分类和命名、结构

识记：脂环烃的分类和结构

简单应用：系统命名法；单环烃、双环烃的命名。

(二)、脂环烃的化学性质

理解：环烷烃的稳定性，小环化合物的开环反应

(三)、环烷烃的结构及构象

简单应用：环己烷的构象及取代环己烷的几何异构

 

第五章  芳香烃

一、学习目的和要求

   通过本章的学习，了解芳香烃的分类和命名、结构，苯及同系物的性质，亲电取代反应的机理及各种类型，苯环上的亲电取代反应的定位规律，稠环芳烃。

二、考核知识点

(一)、芳香烃的分类、苯的结构及同系物的异构和命名

(二)、苯及同系物的化学性质，亲电取代反应机理和类型

(三)、苯环上亲电取代反应的定位规律

(四)、稠环芳烃的命名、分类和化学性质

三、考核要求

(一)、芳香烃的分类、苯的结构及同系物的异构和命名

识记：芳香烃的分类和结构

简单应用：苯及同系物的系统命名法

(二)、苯及同系物的化学性质，亲电取代反应机理和类型

理解：亲电取代反应机理

简单应用：亲电取代反应类型，包括卤化、硝化、磺化等，芳烃侧链上的反应

综合应用：Friedel-Crafts反应

(三)、苯环上亲电取代反应的定位规律

理解：取代基的电子效应、立体效应

简单应用：两类定位基及二元取代苯的定位规律

综合应用：定位规律的应用

(四)、稠环芳烃的命名、分类和化学性质

识记：稠环芳烃的分类和结构

理解：稠环芳烃的命名和化学性质

 

第六章  对映异构

一、学习目的和要求

   通过本章的学习，了解物质的旋光性、手性分子和对映异构体的概念，掌握构型的表示方法和命名，理解外消旋体的拆分，含有两个手性碳原子的化合物和不含手性碳原子化合物的对映异构。

二、考核知识点

(一)、物质的旋光性、手性分子和对映异构体的概念

(二)、构型的表示方法和命名，外消旋体的拆分

(三)、含有两个手性碳原子的化合物

(四)、不含手性碳原子化合物的对映异构

三、考核要求

(一)、物质的旋光性、手性分子和对映异构体的概念

理解：手性分子、对映体的概念。旋光度α、比旋光度［α］的概念，手性分子的旋光性。

(二)、构型的表示方法和命名，外消旋体的拆分

理解：外消旋体的拆分，绝对构型、相对构型的概念

简单应用：含一个手性碳的光学异构，外消旋体的概念，手性分子的表示方法、费歇尔投影式；用D／L标示构型

综合应用：次序规则，用R／S标示构型

(三)、含有两个手性碳原子的化合物

理解：非对映体、内消旋体的概念

简单应用：含二个手性碳的光学异构和构型的标示。

(四)、不含手性碳原子化合物的对映异构

识记：含手性轴的化合物的对映异构

 

第七章  卤代烃

一、学习目的和要求

   通过本章的学习，了解卤代烃的分类和命名，卤代烃的亲核取代反应机理，消除反应机理，卤代烃与金属反应性质，不饱和卤烃和芳卤烃的反应活性。

二、考核知识点

(一)、卤代烃的分类和命名

(二)、卤代烃的亲核取代反应机理，消除反应机理

(三)、卤代烃与金属反应性质

(四)、不饱和卤烃和芳卤烃的反应活性

三、考核要求

(一)、卤代烃的分类和命名

识记：卤代烷的物理性质

理解：卤代烃的分类和命名

(二)、卤代烃的亲核取代反应机理，消除反应机理

简单应用：卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构、亲核试剂、溶剂和离去基团对反应影响的一般规律

简单应用：消除反应的历程

综合应用：卤代烷消除反应，扎依采夫规律

(三)、卤代烃与金属反应性质

综合应用：格氏试剂的生成和性质

(四)、不饱和卤烃和芳卤烃的反应活性

理解：不饱和卤烃和芳卤烃的反应活性

 

第八章  醇、酚和醚

一、学习目的和要求

   通过本章的学习，了解醇、酚、醚的分类和命名，物理性质和化学性质。

二、考核知识点

(一)、醇的分类和命名，物理性质和化学性质

(二)、酚的分类和命名，物理性质和化学性质

(三)、醚的分类和命名，物理性质和化学性质

三、考核要求

(一)、醇的分类和命名，物理性质和化学性质

识记：醇的物理性质

简单应用：醇的分类和命名；醇的结构和沸点以及水溶解度的关系；氢键对物理性质的影响

综合应用：醇的酸性及与金属Na、HX、H₂SO₄、HNO₃等的反应，卢卡斯试剂；醇的脱水反应及其活性，醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性

(二)、酚的分类和命名，物理性质和化学性质

识记：酚的物理性质

简单应用：酚的结构和命名；钠熔法制备酚；酚的酸性，酚环上亲电取代反应的特点；酚和FeCl₃的呈色。

(三)、醚的分类和命名，物理性质和化学性质

识记：醚的物理性质，硫醚的概念

理解：醚羊盐的形成，过氧化物的形成

简单应用：醚的分类和命名

 

第九章  醛和酮

一、学习目的和要求

   通过本章的学习，了解醛、酮的分类和命名，物理性质和化学性质。以及了解重要的醛和酮及其性质

二、考核知识点

(一)、醛、酮的分类和命名

(二)、醛、酮的物理性质

(三)、醛、酮的化学性质

(四)、重要的醛和酮及其性质

三、考核要求

(一)、醛、酮的分类和命名

识记：醛、酮的分类

简单应用：醛、酮的命名

(二)、醛、酮的物理性质

识记：醛、酮的物理性质

(三)、醛、酮的化学性质

理解：羰基的结构，亲核加成反应机理，羟醛缩合反应机理

简单应用：用斐林试剂和杜伦试剂氧化醛

综合应用：醛酮的亲核加成 ；α-H的卤代和卤仿反应，羟醛缩合反应 ，交叉羟醛缩合反应，与格氏试剂加成反应，用NaBH₄和LiAlH₄的还原反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原，卡尼查罗反应

(四)、重要的醛和酮及其性质

理解：醌的制备；醌的结构及性质

 

第十章  羧酸及其衍生物

一、学习目的和要求

   通过本章的学习，了解羧酸的分类和命名，物理性质和化学性质；羟基酸的分类和命名及其物化性质；羧酸衍生物的分类和命名及其物化性质，重要的羧酸衍生物。

二、考核知识点

(一)、羧酸的分类和命名，物理性质和化学性质

(二)、羟基酸的分类和命名及其物化性质

(三)、羧酸衍生物的分类和命名及其物化性质，重要的羧酸衍生物

三、考核要求

(一)、羧酸的分类和命名，物理性质和化学性质

识记：常见羧酸的性质

理解：氢键对物理性质的影响

简单应用：α-H的反应，还原反应和脱羧反应 

综合应用：羧酸及取代羧酸的结构和命名；羧酸的酸性和成盐，诱导效应的影响；与醇作用成酯的反应；形成酰卤、酐和酰胺的反应

(二)、羟基酸的分类和命名及其物化性质

识记：重要的羟基酸

理解：羟基酸的分类和命名，酸性，脱水反应，氧化分解脱羧反应

(三)、羧酸衍生物的分类和命名及其物化性质，重要的羧酸衍生物　

理解：羧酸衍生物的物理性质

简单应用：乙酰乙酸乙酯的α-亚基烃基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的应用；丙二酸二乙酯在合成上的应用，酰胺的酸碱性

综合应用：羧酸衍生物的结构和命名法；亲核取代反应（水解、醇解、氨解）；与格氏试剂的反应

 

第十一章  含氮化合物

一、学习目的和要求

通过本章的学习，了解硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物的分类和命名，物理性质和化学性质。

二、考核知识点

(一)、硝基化合物的分类和命名，物理性质和化学性质

(二)、胺的分类和命名，物理性质和化学性质

(三)、重氮和偶氮化合物的概念、物理性质和化学性质

 

三、考核要求

(一)、硝基化合物的分类和命名，物理性质和化学性质

识记：硝基化合物的物理性质，爆炸性

理解：硝基化合物的分类和命名，结构

简单应用：硝基化合物与碱作用，还原反应

(二)、胺的分类和命名，物理性质和化学性质

识记：胺的物理性质

理解：胺结构

简单应用：胺的分类和命名；胺的烃基化，季铵盐和季铵碱的形成，季铵碱的消除

综合应用：碱性以及取代基对碱性影响的一般规律；酰基化和磺酰化反应；与亚硝酸的反应；芳胺与溴水的反应；磺化反应；硝化反应

(三)、重氮和偶氮化合物的概念、物理性质和化学性质

识记：重氮和偶氮化合物的概念

理解：偶合反应

简单应用：芳香重氮盐的制备，被卤素取代，被CN取代等

 

第十二章  杂环化合物

一、学习目的和要求

通过本章的学习，了解杂环化合物的分类和命名，五元杂环化合物和六元杂环化合物的结构、物理性质和化学性质，了解常见的稠杂环化合物。

二、考核知识点

(一)、杂环化合物的分类和命名

(二)、五元杂环化合物的结构、物理性质和化学性质

(三)、六元杂环化合物的结构、物理性质和化学性质

(四)、常见的稠杂环化合物

三、考核要求

(一)、杂环化合物的分类和命名

综合应用：五元单杂环和六元单杂环的命名

(二)、五元杂环化合物的结构、物理性质和化学性质

理解：吡咯、呋喃和噻吩的偶极矩、熔点、沸点和水溶解度，重要的五元杂环衍生物的化学性质

简单应用：吡咯、呋喃和噻吩的电子结构，芳香性和多π特性；吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、稳定性

综合应用：吡咯、呋喃和噻吩的硝化反应和磺化反应

(三)、六元杂环化合物的结构、物理性质和化学性质

简单应用：吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征；吡啶的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性

综合应用：吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应

(四)、常见的稠杂环化合物

识记：常见的稠杂环化合物的代表

简单应用：喹啉的化学性质

 

第十三章  碳水化合物

一、学习目的和要求

通过本章的学习，了解碳水化合物的分类，单糖的物理性质和化学性质，了解常见的二糖和多糖。

二、考核知识点

(一)、碳水化合物的概念

(二)、单糖的结构和性质

(三)、常见的二糖和多糖

三、考核要求

(一)、碳水化合物的概念

识记：碳水化合物的概念

(二)、单糖的结构和性质

理解：单糖的化学性质：成脎反应，氧化反应（ 吐伦试剂、斐林试剂、硝酸、溴水）， 还原反应

简单应用：单糖链状结构的表示法（Fischer投影式）和构型（D、L）；重要的单糖葡萄糖、甘露糖和半乳糖等；葡萄糖的环状结构、Haworth透视式、优势构象及有关基本概念（如：端基异构体，α β判定方法，呋喃、吡喃型，变旋现象等）

(三)、常见的二糖和多糖

理解：重要双糖（蔗糖、麦芽糖）的结构、名称、还原性和非还原性

识记：淀粉和纤维素的结构特征和两者的区别（甙键类型）纤维素的结构特征。

理解：淀粉的主要性质（非还原性、遇碘成蓝色和水解等）  

 

第十四章  氨基酸、蛋白质和核酸

一、学习目的和要求

通过本章的学习，了解氨基酸的结构、分类，氨基酸的性质，蛋白质和核酸结构。

二、考核知识点

(一)、氨基酸的结构、分类，氨基酸的性质

(二)、蛋白质的结构

(三)、核酸结构

三、考核要求

(一)、氨基酸的结构、分类，氨基酸的性质

识记：氨基酸的结构、分类

理解：氨基酸的性质，等电点，两性，脱水成肽反应

(二)、蛋白质的结构

理解：蛋白质的结构及理化性质

(三)、核酸结构

理解：核酸的化学组成，核酸的结构

 

第十五章  有机波谱分析

一、学习目的和要求

通过本章的学习，了解红外光谱、紫外光谱、核磁共振波谱，质谱的原理和在有机化合物鉴定中的应用。

二、考核知识点

(一)、红外光谱的原理和在有机化合物鉴定中的应用

(二)、紫外光谱的原理和在有机化合物鉴定中的应用

(三)、核磁共振波谱的原理和在有机化合物鉴定中的应用

(四)、质谱的原理和在有机化合物鉴定中的应用

三、考核要求

(一)、红外光谱的原理和在有机化合物鉴定中的应用

理解：红外光谱的原理

综合应用：各有机化合物红外特征吸收锋位置，红外光谱解析

(二)、紫外光谱的原理和在有机化合物鉴定中的应用

理解：紫外光谱的原理，各有机化合物紫外特征吸收，紫外谱图解析

(三)、核磁共振波谱的原理和在有机化合物鉴定中的应用

理解：核磁共振的原理

综合应用：各有机化合物化学位移，核磁共振谱图解析

(四)、质谱的原理和在有机化合物鉴定中的应用

理解：质谱的原理

综合应用：质谱谱图解析

 

（说明：本大纲中略的内容不列入考试范围）

 

三、题型举例(考试大纲中题型举例仅作参考，实际命题时不受此限)

  一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构

       （打*号者要标出构型）

 

二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。

三、用简单的化学方法区分下列各组化合物

 

四、比较

1．比较酸性大小：

 

五、单项选择题（在给出的选项中选择一个正确答案。）

1．下列糖中，不具有还原性的是（    ）：

（1）葡萄糖     （2）乳糖    （3）蔗糖    （4）麦芽糖

 

六、简答题

1．回答下列有关立体化学问题并用R/S标定这几个结构的构型

（1）含有一个手性碳原子的和化合物一定具有手性。对吗？

（2）非对映体之间的性质可以有很大不同，因此容易分离。对吗？

（3）

七、推测结构

化合物（A）C₇H₈O，不溶于水、稀盐酸和碳酸氢钠水溶液，但可溶于氢氧化钠水溶液。当A 与溴水反应时，迅速生成沉淀（B）。B的分子式为C₇H₅OBr₃。 试写出A和B可能的结构。

四、考试时间 150分钟