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《天然药物化学》自学考试大纲
浙江省教育考试院
二O一二年五月
自学教材：《天然药物化学》，吴立军主编，人民卫生出版社第六版
天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。主要包括各类天然药物化学成分的基本结构和分类、理化性质、提取分离、结构鉴定及生物合成途径等知识。
【基本要求】
1. 掌握天然药物的主要结构类型，能从已知化学结构推断天然药物化学成分的分类。
2. 掌握天然药物主要结构类型化学成分的理化性质，能从一些简单化学结构推断酸碱性、溶解度、旋光性、挥发性等。
3. 掌握有效成分的一般提取分离方法。
4. 掌握简单化合物的IR、1H-NMR、UV、MS的光谱学基本分析方法。
5. 了解常用天然药物所包含的主要化学成分及其生物活性。
6. 熟悉天然药物化学的一般研究方法。
7. 掌握天然药物化学成分的主要生物合成途径。
- 掌握天然药物化学成分的常用检识方法。
- 掌握常见天然药物有效成分的主要化学反应。
【考试内容】
一、总论
1掌握天然药物化学的研究内容、一般提取分离方法。
2.了解天然药物化学研究的新技术。
- 掌握溶剂法的原理和方法。
4.举例蒸馏法在分离有效成分的应用。
5.熟悉沉淀、结晶法的原理及其操作特点。
6.掌握两相溶剂萃取法的原理和方法及溶剂选择的一般原则。
7.掌握硅胶、氧化铝、聚酰胺吸附色谱和分配色谱、离子交换色谱、凝胶色谱的原理和主要规律。
8. 掌握简单化合物的IR、NMR、UV、MS的光谱学基本分析方法。
9.掌握天然药物化学成分的主要生物合成途径，掌握一次代谢产物、二次代谢产物的概念。
二、糖与苷
1.掌握苷类化合物的定义、结构特征、分类。
2.掌握葡萄糖、蔗糖等常见糖类的结构。
3.掌握葡萄糖的构型。
4.熟悉用1H-NMR分析葡萄糖的构型的方法。
5.掌握苷类化合物的一般性状、溶解性和旋光性。
6.掌握苷键的酸催化水解、碱催化水解和酶催化水解的一般规律。
7.掌握苷类化合物的提取分离方法及注意事项。
8.掌握苷类化合物的检识方法。
9.了解糖链结构的测定方法。
10.掌握糖类化合物的主要化学反应。
11.掌握糖类的常用检识方法。
三、苯丙素类
1.掌握苯丙素类化合物（苯丙酸、香豆素、木脂素）基本母核的结构特征和类型。
2.了解苯丙素类化学成分的生物活性。
3.熟悉苯丙素类化合物的生物合成途径。
4.掌握香豆素的理化性质。
5.掌握香豆素与碱作用的规律。
6.掌握香豆素的提取分离方法。
7.掌握香豆素的物理性质、显色反应及其在鉴定中的应用。
8.熟悉简单香豆素的1H-NMR谱特征。
9.熟悉木脂素的理化性质。
四、醌类化合物
1.掌握苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本结构及分类。
2.掌握蒽醌类化合物的颜色、升华性、溶解性及与结构的关系。
3.掌握蒽醌类化合物的酸性与结构的关系。
4.掌握蒽醌类化合物的提取分离。
5.掌握蒽醌类化合物的显色反应及其在鉴别中的应用。
6.掌握大黄中所含主要醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴定方法和生物活性。
7.掌握蒽醌类化合物IR光谱特征及其应用，熟悉蒽醌类化合物UV光谱特征。
8.熟悉紫草中的主要化学成分、理化性质。
9.了解醌类化合物在植物界中的分布、生物活性。
10.熟悉大黄素型和茜素型代表化合物。
五、黄酮类化合物
1.掌握黄酮类化合物的基本母核、结构分类和代表化合物的生物活性。
2.掌握黄酮类化合物、旋光性、溶解性与结构之间的关系。
3掌握黄酮类化合物的酸碱性与结构之间的关系及在提取分离中的应用。
4掌握黄酮类化合物的显色反应和应用。
5.掌握黄酮类化合物的一般提取分离方法。
6掌握黄酮类化合物色谱鉴定法的原理和应用。
7.掌握黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇和异黄酮的1H-NMR谱特征。
8.掌握简单黄酮化合物的1H-NMR的光谱学分析方法。
9.掌握黄酮类化合物的紫外可见（UV）光谱特征。
10.掌握紫外（UV）诊断试剂在测定黄酮类化合物中的应用。
11.熟悉黄酮类化合物的生物活性。
六、萜类和挥发油
1.掌握萜的定义、结构特征，熟悉萜的主要类别、代表化合物、生物活性、物理性质。
2.掌握萜类化合物的主要化学反应。
3.了解萜的生物合成途径。
4.掌握环烯醚萜苷的结构特点和主要性质。
5.掌握紫杉中所含主要的萜类化学成分的结构及其生物活性。
6.熟悉萜类化合物的提取分离方法。
7.掌握挥发油的定义、通性、组成。
8.熟悉挥发油的提取分离方法。
9.熟悉挥发油的色谱鉴定方法。
10.掌握AgNO3处理过的柱色谱分离带双键的挥发油的原理。
七、三萜及其苷类
1.掌握三萜皂苷的结构特点和主要结构类型、理化性质。
2.熟悉三萜皂苷的生物活性。
3.掌握三萜皂苷表面活性。
4.掌握三萜皂苷和皂苷元的提取分离法。
5.熟悉三萜的显色反应及其在鉴别中的应用。
6.掌握人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性。
7.熟悉皂苷的吸附色谱分离法。
八、甾体及其苷类
1.掌握甾体化合物的含义、结构特点。
2.掌握C21甾体化合物的结构特点。
3.掌握强心苷的结构特征和类型。
4.掌握强心苷的生物活性、理化性质。
7.掌握强心苷的酸水解法和酶水解法在生产中的应用。
8.掌握强心苷的颜色反应及其应用。
8.了解强心苷一般提取分离方法。
- 掌握甲型与乙型的强心苷元在UV的谱图中的差别。
10.掌握甾体皂苷的结构特点和类型。
11.掌握甾体皂苷的理化性质、提取分离。
12.了解薯蓣皂苷的分离方法。
九、生物碱
1.了解生物碱在动、植物界的分布情况。
2.掌握生物碱的含义，熟悉生物碱的主要结构类型、结构特征。
3.了解常见生物碱的生物活性。
4.掌握生物碱的理化性质。
5.掌握生物碱碱性与结构的关系及其在提取分离中的应用。
6.熟悉常用生物碱沉淀反应、呈色反应及其应用。
7.熟悉生物碱的检识方法。
8.掌握生物碱的提取分离。
9.熟悉生物碱的生物合成途径。
十、海洋天然产物
1.熟悉海洋天然产物的基本结构类型，能从已知化学结构推断分类。
2.了解海洋天然产物的研究方法和生物活性。
十一、天然药物的研究开发
1.了解天然药物的研究开发过程。
2.了解天然药物中生物活性成分的研究方法。
题型举例(考试大纲中题型举例仅作参考，实际命题时不受此限)
一、单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确的答案．并将其号码填在题干后的括号内。
自中药中提取挥发油的方法有：
A、加热回流法 B、水蒸汽蒸馏法 C、超临界流体萃取法 D、浸渍法
二、多项选择题（在每小题的五个备选答案中；选出二至五个正确的答案，并将其号码填在题干后的括号内，多选、少选、错选均无分。
离子交换树脂法适用于（）
A、离子型化合物的分离 B、分子型化合物的分离 C、混合氨基酸的分离
D、挥发油中诸成分的分离 E、混合生物碱的分离
三、填空题1
挥发油的组成包括 、 、 和 。
四、填空题2
请准确指明下列化合物的分类。
五、简答题
下面化合物结构中有两个氮原子，它们的碱性大小如何？为什么？
六，完成以下化学反应
七、应用题
- 某天然药物中含A、B、C、D、E五种成分，请设计提取分离流程。
脂溶性杂质
A B C
D E
- 某化合物A为淡黄色针状结晶，分子式C15H10O6，盐酸-镁粉反应红色，三氯化铁反应污绿色，Molish反应阴性，氨性氯化锶反应有棕色沉淀产生。该化合物的光谱数据如下：
UV λmax nm
MeOH 252 335
NaOMe 260 385
NaOAc 264 342
NaOAc/H3BO3 253 352
AlCl3 260 415
AlCl3/HCl 260 380
1H-NMR（DMSO-d6）δppm
6.3（1H，s ）
* 6.2（1H，d，J=2.5Hz） * 6.5（1H，d，J=2.5Hz）
7.2（1H，d，J=2.2Hz） 7.4（1H，dd，J=8.5Hz,2.2Hz）
6.9（1H，d，J=8.5Hz）
12.4，10.9，9.8，9.7ppm分别是s峰，加D2O后消失，对上述条件和数据进行综合解析，推断该化合物的结构式（写出解析过程、画出结构式），并对标有 * 的氢进行归属。
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